Попав в переплет, биржевой маклер Райан Тернер остался без гроша в кармане, без работы, квартиры и подружки. Но Тернер не привык сдаваться! Он начинает писать в женской газетной колонке «Спросите Синди» от имени сбежавшей подружки и быстро понимает, что на большинство вопросов просто не способен ответить. Ему приходится подключить всю свою изобретательность, чтобы в итоге вернуть утраченное с лихвой!